C’est en 1903, lorsque Montréal fut divisé en 18 quartiers, que l’ancien quartier Saint-Jacques fut désigné comme le quartier La Fontaine. Ce secteur de 230 acres était bordé par la rue Saint-Denis, de Montigny (renommé Maisonneuve) et de la Visitation de même que par l’ancienne limite de la ville (aujourd’hui près de la rue Rachel). Marchands, professionnels et hommes d’affaires furent attirés dans le quartier grâce à son air de fraîcheur presque campagnard.

Au tournant du 20ième siècle, de nombreux édifices institutionnels et monuments furent construits tel que la bibliothèque de Montréal, l’ancienne Palestre Nationale et l’école Hippolyte La Fontaine. C’est dans le populaire Parc Lafontaine que les monuments de Dollard des Ormeaux et Louis-Hippolyte Lafontaine furent érigés.

Entre les années 1890 et 1910, l’allure de la rue Sherbrooke a été transformée graduellement suite à l’érection de magnifiques demeures richement ornées. Emblèmes de l’expansion de la classe moyenne francophone, ces demeures ont eu comme propriétaires des hommes d’affaires, des avocats, banquiers, docteurs et autres. Souvent, les propriétaires moins fortunés occupaient l’étage du bas et louaient les étages supérieurs.

Pendant plus de cent ans le parc Lafontaine a fait partie prenante de la vie culturelle de Montréal. Entouré d’édifices victoriens, il est aujourd'hui peuplé d’arbres immenses, de vallons pittoresques, d’un lac avec son pont enjambant une magnifique chute d’eau. Dès les premiers jours du printemps, le parc offre toute une programmation d’événements extérieurs gratuits au Théâtre de Verdure, dont des concerts, de spectacles de danse et des projections cinématographiques. En hiver, le parc est animé par les activités sportives qu'on peut y pratiquer comme le patinage, le hockey et le ski de fonds. Le parc est aussi un lieu de prédilection pour les cyclistes. Ses deux pistes de vélo forment le point de départ de la Route Verte, populaire et immense circuit de pistes cyclable québécois.